Taylor Rain se destinait à une carrière d'hôtesse de l'air, mais les attentats du 11 septembre 2001 lui auraient fait changer d'avis. Elle se tourna alors vers une carrière dans le X. Cette carrière, débutée en 2001, prendra fin en décembre 2005. Elle annonça alors vouloir fonder une famille et se recentrer sur la mise en scène de films X. Dès ses premiers tournages, elle fut remarquée pour ses « performances » exceptionnelles lors des scènes de fellations et de sodomies. Cette caractéristique, combinée à son enthousiasme et à son apparence de girl next door, lui permirent de devenir rapidement une superstar de la scène >XXX américaine, à l'instar d'autres actrices de la même génération comme Aurora Snow ou Jenna Haze par exemple.