Jessica Drake travailla plusieurs années dans un club de striptease à El Paso avant de tourner dans son premier film pornographique en 1999. Elle a la particularité de tourner aussi bien dans des films érotiques que dans des films porno.
En 2000, elle est nominée aux AVN Awards pour la Best New Starlet. Par la suite elle sera plusieurs fois nominée aux AVN dans différents catégories.
En 2003, elle abandonna le studio Sin City pour signer un contrat d'exclusivité avec Wicked Pictures1.
Elle fut souvent vue aux côtés de l'acteur porno Evan Stone avec qui elle se maria finalement en 2002. Ils divorcèrent par la suite.
Jessica anima la cérémonie des AVN Awards en 2007.
On peut apercevoir Jessica Drake dans le vidéo-clip de Lady Gaga & Beyoncé - "Telephone".